En marzo de 1987 empezó a funcionar el Colegio San Esteban Diácono. Tres años en Bilbao esquina de Magallanes en una casa con forma de castillo hasta que se trasladó a la Casona Lo Gallo en Vitacura. Más grande, pero también sobrio y acogedor, es este Monumento Nacional. 

Más de mil son los ex alumnos que han egresado del primero de los tres Colegios Diaconales: en 1996 se funda, en Calera de Tango, el Colegio San Felipe y el 2000, en Colina, el Colegio San Nicolás.

En Calera de Tango el Colegio San Felipe Diácono fue fundado en 1996, bajo la dirección de Mercedes Pulido Cruz, su actual directora. Once años antes había empezado el Colegio San Esteban, en Vitacura. Y el año 2000 se fundó,
en Colina, el Colegio San Nicolás, tercer Colegio Diaconal.

A mediados de 1998 cuando ya había cumplido una década el Colegio San Esteban Diácono, en Vitacura, y estaba consolidado el Colegio San Felipe Diácono en Calera de Tango, con la compra de un terreno en Colina comenzó a hacerse realidad la idea de formar el Colegio San Nicolás Diácono. El 2000, empezó a funcionar el tercer Colegio Diaconal.

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